En 1968 Calvin Klein fundó la compañía Calvin Klein Limited. Un amigo de la infancia le prestó $10,000 dólares para iniciar la operación de la recién creada empresa y posteriormente, un mes más tarde, se unió a Calvin Klein Ltd.

Una gran oportunidad vendría cuando Klein alquiló un modesto salón en un edificio para exhibir una pequeña línea de muestras, fue cuando el vicepresidente de Bonwit Teller se detuvo en el piso equivocado, le gustó lo que vio e invitó a Klein para que llevara sus muestras a la oficina del presidente de Bonwit Teller. En el primer año de Calvin Klein logró ganancias por $1 millón de dólares;cada segundo para 1971 alcanzaría los $5 millones en ventas.

 

El éxito siguió en la década de los años 1980, las ventas minoristas mundiales reportaron ganancias de más de $600 millones de dólares; la ropa de Klein se vendía en más de 12,000 tiendas en los Estados Unidos y estaba disponible también en otros seis países. Durante esta década el ingreso anual rebasó los $12 millones de dólares.

En 1990, se promovió la colección de ropa interior con grandes anuncios espectaculares mostrando la imagen del entonces cantante Mark Wahlberg modelando unos bóxer ajustados junto a la modelo británica Kate Moss, la campaña fue exitosa a tal grado que los bóxers que mostraba Mark fueron conocidos por la gente como los Calvins. La sesión fotográfica fue realizada por el renombrado fotógrafo de modas, Herb Ritts.

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